O ácido adípico, também conhecido como ácido graxo, é um composto orgânico de ácido carboxílico. É um pó cristalino branco, ligeiramente solúvel em água e ácido quando dissolvido em água. Como unidade básica de vários produtos químicos, o ácido adípico é de longe o ácido dicarboxílico alifático mais importante na produção industrial. Cerca de 3 milhões de toneladas de ácido adípico são usadas na síntese de náilono-66 monobásico todos os anos em todo o mundo. Além disso, o ácido adípico também é usado como um auxiliar de gelificação em poliésteres sintéticos, poliuretanos, lubrificantes, plastificantes e adiponitrila.
Primeiro, na presença de cobalto catalisador ou cobalto catalisador e ácido metaborico anidro, o ciclohexano é oxidado a uma mistura de ciclohexanol e ciclohexanona (óleo KA) por ar, e então o óleo KA é oxidado para obter ácido adípico. Ele amadureceu na década de 1940, o que envolve a oxidação do óleo KA em 40%-60% de ácido nítrico sob a catálise de cobre e vanádio. Depois de eliminar os óxidos de nitrogênio e a água, o ácido adípico é cristalizado em ácido nítrico para obter o ácido adípico. Os subprodutos ácido glutárico, ácido succínico, ácido valérico e ácido capróico produzidos no processo são posteriormente refinados para obter ácido adípico. Os subprodutos gasosos gerados neste processo incluem óxidos de carbono e óxidos de nitrogênio. Entre eles, o NO e o NO2 podem ser completamente recuperados e devolvidos ao processo na forma de ácido nítrico, enquanto o N2O não pode ser recuperado e deve ser processado a jusante.
Embora os produtores de ácido adípico tenham adotado tecnologias para reduzir as emissões de N2O desde 1996, a produção de ácido adípico ainda é a principal fonte industrial de emissões de N2O. Em 1998, foi relatado que o ciclohexeno foi oxidado diretamente em ácido adípico com uma solução aquosa de peróxido de hidrogênio sem solvente orgânico. O método usou Na2WO4 ˙ 2H2O como um catalisador, [CH3(n-C8H17)3N]HSO4 ( PTC) como um catalisador de transferência de fase, usando 1 mol % de catalisador, 1 mol % de PTC e 4,4 equivalente (10% em excesso) de solução aquosa de H2O2 a 30%, o ciclohexeno pode ser convertido em ácido adípico dentro de 8 horas a 90 ° C.
No entanto, a oxidação direta do ciclohexeno em ácido adípico pelo peróxido de hidrogênio tem certos obstáculos na aplicação industrial. O bissulfato de amônio PTC precisa alcançar contato suficiente entre o substrato hidrofóbico, o reagente hidrofílico e o catalisador (peróxido de tungstênio). Sais de ácido são solúveis em água, mas imiscíveis com ciclohexeno), no entanto, isso demonstra que o PTC pode ser substituído por ligantes orgânicos coordenados em catalisadores de tungstato. Além disso, foi relatado que o ácido adípico também pode ser preparado a partir de ciclohexeno e H2O2 aquoso na ausência de qualquer PTC. Esta conversão foi realizada em escala piloto em um reator de tanque agitado contínuo usando ácido tungstico como catalisador e H2SO4 e H3PO4 como cocatalisadores. Infelizmente, a preparação de ácido adípico requer 10 horas de reação a 90 ° C, exigindo assim um reator bastante grande para atingir produtividade industrialmente relevante.
O ácido adípico é o ácido dibásico mais valioso entre os ácidos dibásicos alifáticos. O ácido adípico tem as propriedades gerais do ácido dibásico alifático, incluindo reação de formação de sal, reação de esterificação, reação de amidação, etc. O principal uso do ácido adípico é como matéria-prima para três categorias principais de produtos, a saber: sintetizar sais de náilon 66 e, em seguida, fabricar resinas e fibras de poliamida (náilon 66). O nylon 66 é o maior mercado final de ácido adípico; polióis de poliéster sintéticos, para a produção de poliuretano de poliéster; plastificante diéster de ácido adípico. O poliuretano é um importante campo de aplicação de ácido adípico, e dióis de poliéster (polióis) à base de ácido adípico são usados para produzir elastômeros de poliuretano, couro de poliuretano, materiais de sapato de poliuretano e adesivos de poliuretano.
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